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Alyssa Jayne Milano est née le 19 décembre 1972 dans le quartier de Brooklyn à New York. Elle est la fille de parents italo-américains: Tom, un éditeur de musique de films, et Lyn, styliste de mode. Elle a été élevée dans une modeste maison de Staten Island, en plein c½ur de Brooklyn (banlieue ouvrière).
Alyssa a commencé sa carrière artistique par la danse (à l'âge de deux ans). La première fois qu'elle est montée sur scène c'était à l'occasion de son premier spectacle et elle n'avait que quatre ans.
C'est à l'âge de sept ans, après avoir vu la comédie musicale Annie, qui triomphe à Broadway depuis 1977, qu'elle décide de devenir actrice. Alyssa obtient son premier rôle au théâtre dans cette même comédie musicale. Elle est alors âgée de huit ans. Accompagnée par sa mère, qui a décidé de sacrifier sa carrière pour gérer celle de sa fille, elle part alors en tournée à travers les États-Unis avec sa troupe pendant dix-huit mois.